1945年收复台湾后,台北市成为台湾省辖市,市长为官派,首任市长为国民党人士黄朝琴,历任市长还有游弥坚、吴三连、项昌权。1950年,吴三连成为首位官派非国民党籍台北市长。1951年,台湾实行地方自治,台北市长改为民选,吴三连成为首任民选台北市长,历任市长还有高玉树、黄启瑞、周百炼。1967年,台北市升格为“院辖市”,市长改为委任,历任市长为高玉树、张丰绪、林洋港、李登辉、邵恩新、扬金欉、许水德、吴伯雄、黄大洲。1994年“修宪”后,“院辖市”改为“直辖市”,市长改为市民直选,历任市长为陈水扁、马英九、郝龙斌,现任市长为柯文哲。
改为“直辖市”后的第一届选举在1994年年底举行,国民党对提名参选的人选犹豫不决,一度传出由前台北县长林丰正参选。最后,时任国民党主席李登辉选择时任官派台北市长黄大洲。民进党方面,谢长廷与陈水扁参与党内提名竞争,最后由陈水扁胜出。同属泛蓝阵营的新党则派出“立委”赵少康参选。竞选期间,国民党与新党相互较劲,情治单位甚至传出“弃黄保赵”耳语。最终,由于泛蓝阵营的分裂,陈水扁得以成为首位民进党籍台北市长。
第二届选举在1998年年底举行,执政4年的陈水扁以7成以上的施政满意度争取连任。国民党则提名前“法务部长”马英九参选,新党推出王建煊参选。因泛蓝支持者担心重演上届选举泛蓝分裂、绿营得利的结果,操作“弃王保马”效应,就连王建煊也发言呼吁支持者市长选票投马英九,市议员选票投新党;另一方面,由于陈水扁首任市长长期改革手段过于强势,造成“鸭霸扁”印象,最终不敌马英九落败。这是台湾首次出现泛蓝与泛绿两大阵营整合对决的态势。
第三届选举于2002年11月底举行,岛内已实现首次政党轮替。民进党方面,陈水扁提名时任“行政院秘书长”李应元,并全程助选,视为对马英九的复仇之战。国民党与亲民党正式结盟,联合推荐马英九连任,台北市长连战再次上演泛蓝和泛绿对决,结果马英九大获全胜。
第四届选举在2006年11月底举行,国民党推出郝龙斌应战,民进党则由谢长廷出征,亲民党主席宋楚瑜则亲自上阵,结果泛蓝阵营再度操作弃保效应,让郝龙斌成功胜出。
第五届选举在2010年举行,郝龙斌寻求连任,时任民进党主席苏贞昌挑战未遂。泛蓝继续维持在台北市的优势地位。
第六届选举在2014年11月29日举行,获民主进步党、台湾团结联盟以及亲民党等跨党派支持、以无党籍参选的柯文哲击败国民党前副台湾地区领导人连战之子连胜文当选市长,终结国民党四届16年的执政,柯文哲成为继吴三连、高玉树之后第三位民选无党籍的台北市市长、首位民选无党籍“直辖市”台北市市长。
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